Sein erstes Fest-Engagement erhält Ben Ossen nach der Schauspielschule durch Theatermacher Peter Simon am Theater „Die Färbe“ in Singen am Hohentwiel. Hier verkörpert er u.a. den selbstsüchtigen Dorian in Oscar Wildes „Dorian Grey“, den kriegstraumatisierten Paul Chaudraz in Georg Kaisers „Die Spieldose“, den Choleriker Michel Houillé in Yasmina Rezas „Gott des Gemetzels“, den alkoholkranken Privatdetektiv Phil Dick in Tony Dunhams „Schnüffler, Sex und schöne Frauen“ und nicht zuletzt den ehrgeizigen Carlos in der mit dem Monica-Bleibtreu-Preis und dem Singener Kultur-Förderpreis ausgezeichneten Inszenierung Peter Lüdis von Jordi Galcerans „Die Grönholm-Methode“. Seit August 2019 ist er freiberuflich mit seiner Eigenproduktion „Der Kontrabass“ (P.Süskind) und für die Kammeroper Köln tätig (als Michael Graf in „Ekel Alfred“, als Ari Leschnikow in „Comedian Harmonists“ und als Eunuch in „Land des Lächelns“). Im Sommer 2022 debütierte er bei den Luisenburg-Festspielen in Wunsiedel als Musicaldarsteller mit der Rolle des Moorfroschs in der Weltpremiere von „Zeitelmoos“ und in der Rolle des Ernie in „Sister Act“. Dieses Jahr ist er auch für das Publikum der Gandersheimer Domfestspiele erlebbar, und zwar als Danglars in „Der Graf von Monte Christo“ sowie in mehreren Ensemble-Rollen in „My Fair Lady“.